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Claisen condensation能不能连续进行 如果不能为什么?
发布日期:2012-05-03 08:47:44

Claisen condensation产生的乙酰乙酸乙酯能不能和下一个乙酸乙酯反应,如此重复,使碳链不断延伸?


你控制了碱的量就不可以了。
碱也是拔两个羰基之间的亚甲基上的氢,再去进攻乙酸乙酯的羰基。但是因为位阻的原因,是进攻不 了的。
纯属个人想法!


不可以。实际操作时确有极少量的三聚直连聚合物,四聚等等生成。
乙酸乙酯与乙醇钠Claisen缩合:乙酸乙酯中加入无水乙醇和金属钠,油浴加热约1小时,得红色带有绿色荧光的液体,稍待冷却后加入50%的乙酸酸化至呈弱酸性。分液取酯层,再经减压蒸馏可得产品。
绿色荧光是三乙的钠盐,比较稳定,不能继续反应。


不可以。实际操作时确有极少量的三聚直连聚合物,四聚等等生成。
乙酸乙酯与乙醇钠Claisen缩合:乙酸乙酯中加入无水乙醇和金属钠,油浴加热约1小时,得红色带有绿色荧光的液体,稍待冷却后加入50%的乙酸酸化至呈 ...
非常感谢。
如果我想要的就是四聚产物的话。该如何改变反应条件?
从反应热力学上讲,如果第一次缩合是热力学有利的,第二次第三次缩合也应该是热力学有利的吧?
我是学生物的。这个反应非常类似于生物体内的聚酮合成反应。


:(不知道了,比较困难。三个羰基都比较困难了,一般都走其他路径。四个的还没见报道。


其实羰基的两边的α-H的选择性是有方法控制的,在《基础有机化学》邢其毅版“缩合反应—1,3二羰基化合物的γ-H的酰基化”中就有介绍,不过条件比较剧烈,是在液氨的氨基钠溶液中反应的,还有就是借助于形成烯胺化合物,再对其继续酰化,形成三聚等,生物体内的酶催化有可能和第二类的相关


不可能的,最主要的是位阻的原因,你必须要换一个比乙醇钠更强的碱才行,否则往下走是不可能的


其实羰基的两边的α-H的选择性是有方法控制的,在《基础有机化学》邢其毅版“缩合反应—1,3二羰基化合物的γ-H的酰基化”中就有介绍,不过条件比较剧烈,是在液氨的氨基钠溶液中反应的,还有就是借助于形成烯胺化 ...
酶催化的反应机理如图。可以形成多聚体。